Том 33, номер 03, статья № 14

Аннотация:

Рассмотрены химические свойства пенталена и его изомеров, а также их катионов. Пентален и его производные играют важную роль в процессах образования и разрушения полиароматических углеводородов – основных компонентов микрочастиц сажи, образующихся в процессе сгорания органического топлива. Также обсуждается явление изменения ароматических/антиароматических свойств пенталена и двух его основных изомеров при ионизации (изменении количества p-электронов).

Ключевые слова:

пентален, бензоциклобутадиен, фенилацетилен, ароматичность, константы скоростей химических реакций, расчеты РРКМ

Список литературы:

1. Dockery D.W., Pope C.A., Xu X., Spengler J.D., Ware J.H., Fay M.E., Ferris B.G., Speizer F.E. An association between air pollution and mortality in six U.S. cities // N. Engl. J. Med. 1993. V. 329. P. 1753–1759.
2. Miller F.J., Gardner D.E., Graham J.A., Lee Jr.R.E., Wilson W.E. Bachmann J.D. Size considerations for establishing a standard for inhalable particles // J. Air Pollut. Control Assoc. 1979. V. 29. P. 610–615.
3. Siegmann K., Siegmann H.C. Molecular precursor of soot and quantification of the associated health risk // Current problems in condensed matter. New York: Plenum Press, 1998. P. 143–60.
4. Richter H., Howard J.B. Formation and consumption of single-ring aromatic hydrocarbons and their precursors in premixed acetylene, ethylene and benzene flames // Prog. Energy Comb. Sci. 2000. V. 26. P. 565–608.
5. Richter H., Howard J.B. Formation of polycyclic aromatic hydrocarbons and their growth to soot – a review of chemical reaction pathways // Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. V. 4. P. 2038–2055.
6. Dyakov Y.A., Ni C.K., Lin S.H., Lee Y.T., Mebel A.M. Photodissociation of azulene at 193 nm: Ab initio and RRKM study // J. Phys. Chem. A. 2005. V. 109. P. 8774–8784.
7. Dyakov Y.A., Ni C.K., Lin S.H., Lee Y.T., Mebel A.M. Acetylene elimination processes from neutral and positively charged azulene: Ab initio and RRKM study // J. Chinese Chem. Soc. 2006. V. 53, N 1. P. 161–168.
8. Dyakov Y.A., Ni C.K., Lin S.H., Lee Y.T., Mebel A.M. Ab initio and RRKM study of photodissociation of azulene cation // Phys. Chem. Chem. Phys. 2006. V. 8. P. 1404–1415.
9. Kislov V.V., Mebel A.M. The formation of naphthalene, azulene, and fulvalene from cyclic C₅ species in combustion: An ab initio/RRKM study of 9-H-fulvalenyl (C₅H₅–C₅H₄) radical rearrangements // J. Phys. Chem. A. 2007. V. 111. P. 9532–9543.
10. Ni C.K., Tseng C.M., Lin M.F., Dyakov Y.A. Photodissociation dynamics of small aromatic molecules studied by multimass ion imaging // J. Phys. Chem. B. 2007. V. 111. P. 12631–12642.
11. Lin M.F., Tseng C.M., Dyakov Y.A., Ni C.K. Photostability of amino acids: Internal conversion versus dissociation // J. Chem. Phys. 2007. V. 126. Art. N 241104.
12. Mebel A.M., Kislov V.V. Can the C₅H₅ → C₅H₅ / C₁₀H₁₀ → C₁₀H₉ + H / C₁₀H₈ + H₂ reaction produce naphthalene? An ab initio/RRKM study // J. Phys. Chem. A. 2009. V. 113. P. 9825–9833.
13. Dyakov Y.A., Bagchi A., Lee Y.T., Ni C.K. Photodissociation dynamics of benzoic acid // J. Chem. Phys. 2010. V. 132. Art. N 014305.
14. Yang Y.L., Dyakov Y., Lee Y.T., Ni C.K., Sun Y.L., Hu W.P. Photodissociation dynamics of hydroxybenzoic acids // J. Chem. Phys. 2011. V.134. Art. N 034314.
15. Mebel A.M., Landera A. Product branching ratios in photodissociation of phenyl radical: A theoretical ab initio/Rice–Ramsperger–Kassel–Marcus study // J. Chem. Phys. 2012. V. 136. Art. N 234305.
16. Hsu H.C., Tsai M.T., Dyakov Y.A., Ni. C.K. Energy transfer of highly vibrationally excited molecules studied by crossed molecular beam/time-sliced velocity map ion imaging // Int. Rev. Phys. Chem. 2012. V. 31. P. 201–233.
17. Galimova G.R., Azyazov V.N., Mebel A.M. Reaction mechanism, rate constants, and product yields for the oxidation of cyclopentadienyl and embedded five-member ring radicals with hydroxyl // Combust. Flame. 2018. V. 187. P. 147–164.
18. Zhao L., Kaiser R.I., Xu B., Ablikim U., Ahmed M., Zagidullin M.V., Azyazov V.N., Howlader A.H., Wnuk S.F., Mebel A.M. VUV photoionization study of the formation of the simplest polycyclic aromatic hydrocarbon: Naphthalene (C₁₀H₈) // J. Phys. Chem. Lett. 2018. V. 9. P. 2620−2626.
19. Hsu H.C., Tsai M.T., Dyakov Y., Ni C.K. Energy transfer of highly vibrationally excited phenanthrene and diphenylacetylene // Phys. Chem. Chem. Phys. 2011. V. 13. P. 8313–8321.
20. Dyakov Y.A., Adamson S.O., Golubkov G.V., Gubanova D.P., Kazaryan M.A., Kazaryan S.M., Andrienko O.S., Golubkov M.G. Changing the aromaticity properties of small organic molecules after the ionization // Proc. SPIE. 2019. V. 11322. Art. N 113221Q.
21. Hückel E. Quantum-theoretical contributions to the benzene problem. I. The electron configuration of benzene and related compounds // Z. Phys. 1931. V. 70. P. 204–286.
22. Philis J., Drougas E., Kosmas A.M. The (L_b)S₁ ← S₀ transition of phenylpropyne and phenylacetylene: An experimental and ab initio study // Chem. Phys. 2004. V. 306. P. 253–263.
23. Sorkhabi O., Qi F., Rizvi A.H., Suits A.G. The ultraviolet photochemistry of phenylacetylene and the enthalpy of formation of 1,3,5-hexatriyne // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. P. 671–676.
24. Eyring H., Lin S.H., Lin S.M. Basic Chemical Kinetics. New York: Wiley, 1980.
25. Robinson P.J., Holbrook K.A. Unimolecular Reactions. New York: Wiley, 1972.
26. Steinfeld J.I., Francisco J.S., Hase W.L. Chemical Kinetics and Dynamics. Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall, 1999.
27. Kislov V.V., Nguyen T.L., Mebel A.M., Lin S.H., Smith S.C. Photodissociation of benzene under collision-free conditions: An ab initio/Rice–Ramsperger–Kassel–Marcus study // J. Chem. Phys. 2004. V. 120. P. 7008–7017.
28. Sharifi M., Kong F, Chin S.L., Mineo H., Dyakov Y., Mebel A.M., Chao S.D., Hayashi M., Lin S.H. Experimental and theoretical investigation of high-power laser ionization and dissociation of methane // J. Phys. Chem. A. 2007. V. 111. P. 9405–9416.
29. Baboul A.G., Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K. Gaussian-3 theory using density functional geometries and zero-point energies // J. Chem. Phys. 1999. V. 110. N 16. P. 7650-7657.
30. Curtiss L.A., Raghavachari K., Redfern P.C., Baboul A.G., Pople J.A. Gaussian-3 theory using coupled cluster energies // Chem. Phys. Lett. 1999. V. 314, N 1-2. P. 101–107.
31. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J. Gaussian 09, Revision A.02. Wallingford CT: Gaussian Inc., 2009.
32. Wang Q.Q., Wu D., Jin M.X., Liu F.C., Hu F.F, Cheng X.H., Liu H., Hu Z., Ding D.J., Mineo H., Dyakov Y.A., Mebel A.M., Chao S.D., Lin S.H. Experimental and theoretical investigations of ionization/dissociation of cyclopentanone molecule in a femtosecond laser field // J. Chem. Phys. 2008. V. 129. Art. N 204302.
33. Wang Q.Q., Wu D., Jin M.X., Liu F.C., Hu F.F, Cheng X.H., Liu H., Hu Z., Ding D.J., Mineo H., Dyakov Y.A., Mebel A.M., Chao S.D., Lin S.H. Ionization and dissociation processes of pyrrolidine in intense femtosecond laser field // J. Phys. Chem. C. 2009. V. 113. P. 11805–11815.
34. Wang Q.Q., Dyakov Y.A., Wu D., Zhang D.D., Jin M.X., Liu F.C., Liu H., Hu Z., Ding D.J., Mineo H., Teranishi Y., Chao S.D., Lin S.H., Cheng X.H., Kosheleva O.K., Mebel A.M. Ionization/dissociation processes of methyl-substituted derivates of cyclopentanone in intense femtosecond laser field // Chem. Phys. Lett. 2013. V. 586. P. 21–28.
35. Zyubina T.S., Dyakov Y.A., Lin S.H., Bandrauk A.D., Mebel A.M. Theoretical study of isomerization and dissociation of acetylene dication in the ground and excited electronic states // J. Chem. Phys. 2005. V. 123. Art. N 134320.
36. Mebel A.M., Zyubina T.S., Dyakov Y.A., Bandrauk A.D., Lin S.H. Potential energy surfaces in coulomb explosion of polyatomic molecules: Benzene and cyclohexane trications and acetylene dication // Int. J. Quant. Chem. 2005. V. 102. P. 506–519.